Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари с друзьями, что сможет сделать из любой девушки, посещающей их школу, королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает волосы в хвостик. Джэни является изгоем в своем классе, однако вскоре Уиллер понимает, что влюбился.